近日,金沙官网唐林博士及其团队在有机化学领域知名期刊《The Journal of Organic Chemistry》上发表了题为“Fe-Catalyzed Radical Trifluoromethyl-Alkenylation of Alkenes or Alkynes with 2-Amino-1,4-naphthoquinones”(DOI: 10.1021/acs.joc.2c00477)的研究论文。
由于氟原子具有电负性大和原子半径小等特点, 含氟有机分子展现出独特的生理活性,其在药物化学领域有着广泛的应用。据统计,目前高达28%的小分子药物都为含氟分子。因此,发展高效的氟化反应来构建含氟分子已经成为有机化学领域最重要的研究内容之一。唐林博士课题组在前期氟化学研究基础上(Org. Lett. 2021, 23, 519; Org. Lett. 2020, 22, 8618; ChemSusChem 2019, 12, 3960; Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 3723; J. Org. Chem. 2019, 84, 10449; Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 5998; Org. Lett. 2018, 20, 6520; Green Chem. 2016, 18, 1224),利用三氟甲基亚磺酸钠(Langlois试剂)为三氟甲基源,以烯烃(或炔烃)和2-氨基-1,4-萘醌为反应底物,首次实现了铁催化烯烃及炔烃的三氟甲基-烯基化反应,可有效地构建各种各样的3-三氟甲基烷基化及3-三氟甲基烯基化的2-氨基-1,4-萘醌衍生物。值得一提的是,该方法还可有效地实现天然产物维生素K3及散沫花素的三氟甲基烷基化,展现了良好的应用前景。该项研究工作是在研究生杨芳及吕歌的辛勤工作下开展并完成的,相关测试表征工作得到分析测试中心周秋菊博士的大力支持。该课题组相关研究受到国家自然科学基金及信阳师范学院南湖学者青年项目的资助。